Взгляд со стороны Джека с изрядным опытом (это я):
1. Ваш ТИМ сомнителен, похоже просто красуетесь перед публикой. Могу ошибаться.
2. Джеки виктимы, несмотря на всю общительность. Установить первоначальный контакт с девушкой которая действительно понравилась, сложно, присутствует страх от негарантированности, сами джеки в отношениях не ориентируются, в том числе девушки.
3. Джеки очень конкретны. Наиболее комфортное общение, когда на 80% вопросов можно ответить да или нет.
4. Начать можно с конкретного заявления типа "ты мне очень нравишься" с последующим предложением попробовать пожить вместе. Не давить, сбежит.
5. В случае неудачи уточнить диагноз. В случае удачи с вас коньяк. Каменный век закончился вовсе не из за дефицита камней.